Tim tror, han har inviteret kvinden i sine drømme på en arbejdsretreat til Hawaii, men han indser for sent, at han fejlagtigt har sendt en besked til en, der var med på et skrækkeligt blind date. Hvad der skulle have været en romantisk flugt, udvikler sig hurtigt til en komisk katastrofe, når han må håndtere konsekvenserne af sin fejltagelse og den uventede gæst. Tim forsøger desperat at gøre situationen bedre, men jo mere han prøver, desto mere kaotisk bliver det. Kan han redde sin weekend, eller vil denne misforståelse føre til det totale sammenbrud af hans planer?
