David Brent: Livet på landevejen følger et dokumentarhold, der indhenter den særprægede David Brent fra BBC2's mockumentary 'Kontoret.'
Da publikum først blev introduceret for Brent, den selvudnævnte “ven først, chef nummer to. Sandsynligvis entertainer nummer tre,” drømte han om at blive rocksuperstjerne. Tolv år senere er Brent nu en rejsesælger, der jagter drømmen med sit band, ‘Foregone Conclusion’. Han samler en gruppe sessionmusikere, der kun er med for pengenes skyld, og en talentfuld rapper ved navn Dom (Ben Bailey Smith) i et forsøg på at opnå gadeæres. Brent hæver sin pension og tager orlov uden løn i sin stræben efter drømmen og en sidste chance for berømmelse og rigdom.
