Kate (Jennifer Aniston), der er lige så bedårende, som hun er ambitiøs, er fast besluttet på at blive forfremmet til en lederstilling i et reklamebureau. Og hun er lige så besluttet på at besnære Sam (Kevin Bacon) – bureauets fantastisk charmerende Romeo, som foretrækker forbudte affærer med kvinder, der allerede er i et forhold. Hun opnår begge dele ved at lade, som om hun skal giftes med Nick (Jay Mohr) – en mand, hun mødte til et bryllup, og som hun knap nok kender. Men hendes omhyggeligt opdigtede liv bliver konfronteret med virkeligheden, da hendes chef vil møde Nick, hvilket skaber kaos i Kates personlige såvel som professionelle verden.
