40-årige Andy Stizer (Steve Carell) har opnået en del i sit liv. Han har et behageligt job i et elektronikvarehus, en hyggelig lejlighed og en fornem samling actionfigurer. Men der er alligevel én ting, han endnu ikke har opnået... Andy har aldrig nogensinde dyrket sex – ikke en gang ved et uheld... Men er der nu noget galt i det? Det synes Andys arbejdskammerater i hvert tilfælde. Selvom de synes, Andy er lidt til en side, så opfatter de det som deres pligt et hjælpe ham på vej. Alt sammen uden held – indtil Andy møder Trish (Catherine Keener), en 40-årig alenemor med 3 børn. Andys venner er helt oppe at køre ved udsigterne til, at det endelig skaal ske – indtil de får afsløret kæresteparrets forbløffende aftale...